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Altkirch : vue générale
Photo Marie-Georges Brun
Au XIVe siècle, lorsque les Habsbourg héritent du comté, la cité d’Altkirch, forte d’environ 600 âmes, occupe toute la butte sur une superficie de plus de 6 hectares et est enserrée dans une enceinte presque rectangulaire et doublée au sud, que protège à l’est le château comtal. Deux portes, la Vieille porte et la Porte de Bâle permettent l’accès à la ville. Une troisième, la Porte neuve voit le jour après la guerre de Trente Ans (1618-1648). Durant le même siècle se développent, hors murs, deux faubourgs : la Hindervorstadt côté nord et la Belfertervorstadt au sud.
En février 1376, devant les Anglais d'Enguerrand de Coucy, la cité, commandée par Henri de Morimont et Frédéric de Burnkirch, résiste victorieusement. Elle fait de même en 1444 devant les Armagnacs du Dauphin Louis. Mais la guerre de Trente Ans a raison d'elle et la laisse exsangue : occupée par les Suédois en 1632, elle est pillée début 1633 suite à la révolte paysanne. Son château est détruit en 1634 et la ville est à nouveau incendiée en 1637 par l'armée du comte de Grancey aux ordres de Bernard de Saxe-Weimar, qui ravage les possessions des Habsbourg. La ville subit une nouvelle destruction lors de la guerre de Hollande opposant les Français aux Impériaux en 1674-1675.